> もう少し中学高校を噛み砕いてもらいたいんだけど単語はどう覚えたか記憶してる？

うーん、高校の頃に (語彙を増やすのに) affix を意識していた記憶はあります。
trans (移動/変更/変換) + port (運ぶ) = transport
transport + ion (名詞化) = transportation
みたいな感じ。こちらは (文法と違って) 奥行きありまくりで、ラテン語とか、下手したらギリシャ語とか出てくる感じで網羅的に覚えるなんてできなかったけれど、まー楽しくやってました。

あと、(英語の学習に限定して) 中学/高校の当時の私に言うことがあるとすれば、
- 単語の発音を覚えるのに Great Vowel Shift を意識したほうが良い
- 少なくとも中世では、所詮英語は田舎者の言葉
ということもあるかも知れません。