わざわざピルまで飲んでもらう必要はないかな。アフターピルもあるし。
挿入が難しいというのはたぶん相手の濡れが足りないとか、そういうところが原因で突っ張る、あとは膣のほうがほぐれてなくて狭いとかかな。
ぶっちゃけちんこが立ってれば入るよ。でも相手が痛いかもしれないから、濡れてからも指が2か3本くらい入るようになるまでいじってあげるといいかも。
個人的な経験だとキスとか挿入まで20分。挿入は5から10分くらいかな。個人差があるから参考にならんかもだけど、挿入までの時間が長すぎると下の濡れが乾いてくる人もいた。

そうだ、爪はかなり短く切っておこう。尖った部分もあれば削っておくように。